Всё началось с того, что Маршалл собрался жениться на Лили. Эта новость всколыхнула его лучшего друга Теда, заставив его осознать, что пока другие строят семью, он всё ещё одинок. Чтобы исправить это, Тед обращается за помощью к Барни, своему эксцентричному приятелю, чья жизнь состоит из дорогих костюмов и бесконечных вечеринок с одной целью - знакомства с девушками.
Казалось, план сработал, когда Тед увидел Робин. В ней он разглядел всё, о чём мечтал. Но жизнь, как часто бывает, смешала карты. Впереди его ждали годы поисков, ошибок и неожиданных поворотов, которые в итоге и привели его к той самой истории, которую он рассказывает своим детям.